Ο Bernhard Christian Gottfried Tollens ήταν Γερμανός χημικός από το Αμβούργο, που έζησε στα τέλη του 19ου αιώνα. Ένα από τα σημαντικότερα επιτεύγματά του είναι ένα ήπιο οξειδωτικό αντιδραστήριο που προς τιμήν του, ονομάστηκε αντιδραστήριο Tollens. Αυτό είναι ένα διάλυμα που αποτελείται από αμμωνία (διαλύτης) και νιτρικό άργυρο. Λόγω της μικρής οξειδωτικής ισχύος του, το Tollens καταφέρνει να οξειδώσει μόνο τις αλδεϋδες και τις α-υδροξυ-κετόνες, οι οποίες ταυτομερίζονται σε ενοδιόλες και διασπώνται σε δύο μόρια αλδεϋδων η κάθε μία, σύμφωνα με την αντίδραση:
Εξαιτίας αυτής της ιδιότητας του, είναι κατάλληλο για την ταυτοποίηση της αλδεϋδομάδας και της α-υδρόξυ-κετονομάδας στις οργανικές ενώσεις. Κατάλληλα επίσης θεωρούνται και τα αντιδραστήρια Fehling και Benedict. Με το αντιδραστήριο Tollens επιτυγχάνεται η οξείδωση των αλδεϋδων σε αμμωνιακά άλατα καρβοξυλικών οξέων και η αναγωγή του νιτρικού αργύρου σε καθαρό ασήμι, το οποίο σχηατίζει κάτοπτρο, τη μόνη εμφανή μεταβολή του διαλύματος. Λόγω του σχηματισμού κατόπτρου η αντίδραση βρίσκει εφαρμογές στην "παραγωγή" ασημιού και τη καθρεπτοποιία. Επιπλέον εφαρμόζεται στη διάκριση των σακχάρων σε αλδόζες( ή α-υδροξυ-κετοζες) και κετόζες.
Η πλήρης αντίδρασης μιας οποιασδήποτε αλδεϋδης με το αντιδραστήριο Tollens, είναι η εξής:
Εξαιτίας αυτής της ιδιότητας του, είναι κατάλληλο για την ταυτοποίηση της αλδεϋδομάδας και της α-υδρόξυ-κετονομάδας στις οργανικές ενώσεις. Κατάλληλα επίσης θεωρούνται και τα αντιδραστήρια Fehling και Benedict. Με το αντιδραστήριο Tollens επιτυγχάνεται η οξείδωση των αλδεϋδων σε αμμωνιακά άλατα καρβοξυλικών οξέων και η αναγωγή του νιτρικού αργύρου σε καθαρό ασήμι, το οποίο σχηατίζει κάτοπτρο, τη μόνη εμφανή μεταβολή του διαλύματος. Λόγω του σχηματισμού κατόπτρου η αντίδραση βρίσκει εφαρμογές στην "παραγωγή" ασημιού και τη καθρεπτοποιία. Επιπλέον εφαρμόζεται στη διάκριση των σακχάρων σε αλδόζες( ή α-υδροξυ-κετοζες) και κετόζες.
Η πλήρης αντίδρασης μιας οποιασδήποτε αλδεϋδης με το αντιδραστήριο Tollens, είναι η εξής:
όπου R είναι οποιοδήποτε αλκύλιο ή φαινίλιο ή υδρογόνο.